Dawniej mieszkali tu tak zwani Kosznajdrzy. Najstarszy dokument, z 1345 roku, przyznaje prawo do prowadzenia karczmy. W 1397 roku komtur tucholski Konrad von Eltz zamienił tutejszą ziemię sołecką na grunt w Grochowie. Zapis z 1417 roku mówi o folwarku, na którym trzymano 39 koni roboczych. W połowie XVII wieku we wsi żyli sołtys i 14 gburów, była też karczma i kuźnia.
Wojny polsko-szwedzkie zrujnowały Piastoszyn. W 1664 roku mieszkali tu jeden chłop wybraniecki i 8 gburów. Odnotowano wtedy dwa domy kryte słomą, solidnie postawioną oborę, 33 krowy, 11 starych świń, 8 dwuletnich wieprzów, 3 prosięta i 24 stare gęsi.
Szkoła działała w Piastoszynie od około 1850 do 2000 roku. W 1895 roku wieś liczyła 55 budynków mieszkalnych, a mieszkańców było 419 katolików, 23 ewangelików i 14 osób innego wyznania. Straż pożarna powstała w 1902 roku, pracowały też 2 warsztaty rzemieślnicze. W 1914 roku zbudowano nową szkołę, do której chodziło 58 dzieci. Między wojnami kierował nią Alojzy Ankowski, który stał też na czele Związku Powstańców i Wojaków.
W 1939 roku pożar stodoły Niemca Fritza stał się powodem aresztowań wśród mieszkańców, a następnie w lesie Rudzki Most doszło do egzekucji. Polaków wysiedlano z gospodarstw, a ich ziemię dostawali niemieccy osadnicy. W lutym 1945 roku gospodarstwa porzucone przez Niemców rozparcelowano.
