Obok wsi ciągną się bagna obrowskie, a w miejscu dawnego folwarku wznosi się Góra Zamkowa (122,3 m n.p.m.). Stanowiska archeologiczne pokazują, że ludzie osiedlali się tu od bardzo dawna. Najwcześniejsze zapiski pochodzą z czasów krzyżackich, z lat 1345 i 1362.
Od 1526 roku Obrowo było własnością Jana Dunnera, później należało do Chojnic, a w 1561 roku dzierżawił je Kacper Geschken. Od 1571 roku folwark wchodził w skład starostwa tucholskiego. W 1749 roku Michał Antoni Sapieha przekazał dobra obrowskie osadnikom z Silna i Lichnowych oraz ich spadkobiercom. Płacili oni 300 zł za zasiew i 600 zł czynszu na św. Marcina. W 1772 roku pracował we wsi jeden kowal.
Zanim pod koniec XIX wieku powstała tu szkoła, Obrowo podlegało szkole w Ciechocinie. Od 1875 roku wieś leżała w powiecie tucholskim. W 1909 roku ziemię przejęła pruska Komisja Kolonizacyjna, która rozdzieliła ją między 30 osadników. Pod koniec 1923 roku mieszkało tu 118 Polaków i 55 Niemców. Między wojnami działały kółko rolnicze, chór „Lutnia” oraz kilka polskich związków kombatanckich i paramilitarnych.
Latem 1939 roku zaczęto wznosić graniczną linię umocnień od Obrowa do Drożdzienicy. Z 36 zaplanowanych betonowych bunkrów powstało 6 i są one dobrze zachowane.
