Około XIII wieku Tuchola zaczęła przejmować rolę Raciąża, dawnego grodu kasztelańskiego. Założenie miasta na początku XIII wieku jedni historycy przypisują Samborowi I, inni Mściwojowi II, który sprowadził arcybiskupa Jakuba Świnkę, by 9 października 1287 roku konsekrował tutejszy kościół. Na początku XIV wieku rezydował tu już komtur, a prawa miejskie Tuchola otrzymała 22 lipca 1346 roku od wielkiego mistrza Henryka Dusemera. Domy były drewniane, z cegły wzniesiono gotycką farę pw. św. Bartłomieja, ratusz oraz niemal cały zespół zamkowy, a miasto otaczały mury i fosy. Wojna z Zakonem, otwarta bitwą pod Grunwaldem, zakończyła się 5 listopada 1410 roku właśnie w Tucholi.
Od pokoju toruńskiego (1466) Tuchola leżała w Królestwie Polskim jako siedziba powiatu, królewszczyzny zaliczonej do „dóbr stołowych” królów. W czasie „potopu” Szwedzi pięć razy atakowali miasto i zamek, ale ich nie zdobyli. Przeciw nim walczyła chłopska partyzantka młynarczyka Michałka, nobilitowanego jako Michalski herbu Radwan. Po I rozbiorze w 1772 roku miasto przeszło do Prus, a jego powiat wcielono do chojnickiego. Mieszkało tu wtedy 490 osób w 108 domach. Jan Filip Voigt, szukając kosztowności, podpalił 17 maja 1781 roku zabudowania przy kościele i ogień strawił farę oraz większość miasta. W 1914 roku Niemcy urządzili tu obóz jeniecki, głównie dla Rosjan i Rumunów; później Polacy przetrzymywali w nim internowanych żołnierzy ukraińskich i jeńców radzieckich. Wojsko polskie weszło do miasta 29 stycznia 1920 roku.
Okupacja niemiecka trwała od 2 września 1939 roku do 15 lutego 1945 roku, kiedy po ciężkich walkach miasto zajęły wojska radzieckie. Między 24 października a 10 listopada 1939 roku członkowie Selbstschutzu rozstrzelali w Rudzkim Moście 325 Polaków: miejscową inteligencję, księży i działaczy niepodległościowych. Miejsce egzekucji upamiętnia pomnik, a na rogu ulic Świeckiej i Chopina stoi Pomnik-Mauzoleum Pomordowanych w Rudzkim Moście.
Średniowieczny układ ulic Starego Miasta przetrwał bez zmian. Zachowane odcinki XIV- i XV-wiecznych murów obronnych posłużyły za fundamenty domów, a jedną z czterech studni z XIV wieku odtworzono w średniowiecznej postaci. Ślady zamku wysokiego z resztkami murów kryją piwnice szkoły z 1876 roku przy ul. Szkolnej 4. Wschodnia część Urzędu Miasta i Gminy przy pl. Zamkowym 1 to bryła zamku średniego, czyli dawnego domu komtura, później siedziby starostów; zachowały się w niej gotyckie piwnice. W gmachu Tucholskiego Ośrodka Kultury widać mury dawnego spichrza obronnego i gotycką kamienną piwnicę. Kościół parafialny pw. św. Jakuba Apostoła powstał jako zbór ewangelicki w latach 1837-1838, a dziś, po remoncie z 1994 roku, jest kościołem katolickim.
