W dokumencie z 1330 roku osada występuje jako Czirsk. Od 1309 roku okolica była pod władzą Krzyżaków, a w 1382 roku Czersk otrzymał lokację na prawie chełmińskim. Podczas wojny trzynastoletniej Borowiacy z okolicy dostarczali żywność wojskom Kazimierza IV Jagiellończyka i otrzymali za to od króla przywilej o miejskim charakterze. Po 1466 roku Czersk był królewszczyzną w starostwie tucholskim i miejscem sądu bartnego. W 1565 roku stały tu karczma, młyn wodny i kościół, a 24 bartników podlegało staroście bartnemu Jakubowi Glusowi. W czasie potopu (1655-1660) mieszkańcy razem z proboszczem, ks. Gradzikowskim, ukrywali się przed Szwedami w lasach.
21 lutego 1832 roku przenocował tu idący od Tczewa oddział powstańców listopadowych Wincentego Pola, liczący 120 szeregowych i 40 oficerów. W latach 1871-1873 zbudowano tędy dwutorową kolej łączącą Berlin z Królewcem i Gdańskiem, po czym rozwinął się tu przemysł drzewny. Między 5 listopada 1906 a 18 kwietnia 1907 roku 207 dzieci z miejscowej szkoły strajkowało przeciw nauce religii po niemiecku. Wojsko polskie wkroczyło do Czerska 29 stycznia 1920 roku, a prawa miejskie miejscowość dostała 1 lipca 1926 roku.
W sierpniu 1939 roku zmobilizowano tu Batalion Obrony Narodowej „Czersk”, a 28 sierpnia gen. Stanisław Grzmot-Skotnicki przeniósł tu z Tucholi dowództwo Grupy Operacyjnej „Czersk”. Niemcy zajęli miasto 3 września 1939 roku i rozebrali synagogę z 1868 roku. 4 listopada 1939 roku w lesie pod Łukowem rozstrzelali 28 mieszkańców miasta, a od 25 kwietnia 1942 roku miasto nosiło nazwę Heiderode. Armia Czerwona zajęła je 21 lutego 1945 roku.
Neogotycki kościół św. Marii Magdaleny zbudowano w latach 1910-1913 według projektu Oskara Hossfelda, z wieżą wysoką na 40 m. Ołtarz główny pochodzi z Pelplina: w 1611 roku ufundował go dla tamtejszego kościoła cystersów opat Feliks Kos, a w 1845 roku przeniesiono go do Czerska. Środek ołtarza zajmuje obraz Trójcy Świętej, który namalował Herman Han.